《第一次的亲密接触》以网络刚开始在大学校园流行的时代为背景。外表并不出众的痞子蔡（陈小春饰）对待感情认真而保守，到了网络世界，却展现出热情自信、能言善道的另一面。好友阿泰（张震饰）热衷于追逐异性，也从中摸索出不少经验。
一次偶然的网上邂逅，让痞子蔡认识了代号“轻舞飞扬”的女孩（马千珊饰）。过去的他从未想过真爱会降临到自己身上，阿泰则凭着及时行乐的态度提醒他，网络终究虚幻，不要轻易陷入感情。尽管内心充满矛盾，痞子蔡还是决定与“轻舞飞扬”见面。两人相遇后彼此感到十分知心，只是命运的发展，远非他们所能预料。
