《疯狂愚蠢的爱》讲述了卡尔·韦弗（史蒂夫·卡瑞尔 Steve Carell 饰）的中年危机。人到中年的他，突然遭遇妻子艾米丽（朱丽安·摩尔 Julianne Moore 饰）提出离婚，只能一边面对婚姻破裂，一边在儿女面前努力保持镇定。重新回到情场后，卡尔才发现自己早已跟不上如今的恋爱节奏。幸运的是，他遇到了情场老手雅各·帕尔默（瑞恩·高斯林 Ryan Gosling 饰）。雅各不仅帮他重新打造形象，还教他用当下流行的方式赢得女性青睐。
卡尔在雅各的指导下逐渐找回自信，感情生活也开始出现转机。然而，原本游刃有余的雅各却因为遇见汉娜（艾玛·斯通 Emma Stone 饰）而陷入困惑。他第一次意识到，真正的爱情与那些追求女人的技巧和游戏毫无关系。比起是否成功“泡到”汉娜，他更愿意与她彻夜交谈。与此同时，卡尔虽然重新拥有了更多选择，却渐渐发现家庭始终是自己最放不下的牵挂；雅各也开始明白，自己愿意为了汉娜告别花花公子的生活。就连卡尔13岁的小儿子，也在初次心动中尝到了爱情的烦恼。爱究竟能疯狂到什么程度，又会让人做出多么愚蠢的选择，直到汉娜邀请雅各回家吃饭的那一刻，答案终于浮现。
