唐家杰（黄日华饰）一生经历过四段刻骨铭心的感情。初恋钟雪儿（蓝洁瑛饰）原本只是文员，后来成为电影红星，家杰无法承受两人日渐悬殊的距离，最终主动提出分手。第二段感情中，家杰在修读课程时认识了老师林思恒（郑裕玲饰），两人更一度发展至谈婚论嫁，却因思恒无法接受父亲再婚而离开香港，感情也因此无疾而终。
家杰的妹妹家慧（陈嘉贤饰）的同学周秀文（黄造时饰）一直暗恋家杰，两人彼此都有好感，却不被家杰的好友王启聪（任达华饰）看好。另一方面，性格强势的女强人杨曼玲（陈秀珠饰）因与人打赌，决心征服家杰，令家杰在她与秀文之间左右为难。家杰向秀文求婚后，钟雪儿突然再次出现，曼玲恼羞成怒，却反过来劝雪儿不要放弃家杰。此时，林思恒也回到香港，并成为家杰的同事。面对四位各具魅力的女子，家杰陷入难以抉择的感情困局。
