《单身汉1999》中，杰米（克里斯·奥唐纳 Chris O'Donnell 饰）以单身为荣，始终对婚姻可能带来的束缚敬而远之。然而，不愿结婚并不意味着他拒绝爱情。安娜（芮妮·齐薇格 Renée Zellweger 饰）的出现，让杰米很快坠入爱河。交往三年后，在各方面压力的推动下，杰米终于决定步入婚姻，却因求婚时表现得不够真诚而触怒了安娜，安娜随即选择离开。
就在这时，杰米的祖父去世，并留下了一亿美元遗产。按照遗嘱，杰米必须在年满30岁之前结婚成家，才有资格继承这笔财产，而距离他的30岁生日只剩24小时。为了在一天之内找到合适的新娘，杰米辗转于安娜和多位前女友之间，同时还要分辨对方爱的是自己，还是自己的财富。经历这场仓促而混乱的寻爱之旅后，杰米终于明白，婚姻是一件神圣而严肃的事情。
