《衰仔也有春天》讲述了犹太高中生丹尼（斯蒂文·卡普兰 Steven Kaplan 饰）的尴尬青春。一天，他在游泳池边向晒太阳的朋友诉说自己的烦恼：学校把筹办本届高中毕业舞会的任务交给了他，可作为单身汉的丹尼，连一个愿意陪他参加舞会的女友都找不到。家人也不看好他的处境，只能鼓励他先交个女朋友，借此找回自信。
在家人的建议下，丹尼向一位热情奔放的啦啦队女孩发起追求，甚至带上自称经验丰富的父亲（威廉姆·H·梅西 William H. Macy 饰）一同约会。没想到，这位看似身经百战的父亲不仅没能提供帮助，反而让丹尼当众丢尽了脸。随后，丹尼又把目标转向自己的肥胖好友。两人过去一直针锋相对，如今想要真正坦诚相待，却同样困难重重。混乱之中，班上一名亚裔女孩主动向丹尼示好，并邀请他到家里共进午餐，可由于巨大的文化差异，丹尼依旧没能建立起追求女孩的信心。面对接踵而来的难题，这个不太走运的高中生最终能否顺利办好毕业舞会？
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