《橘郡男孩》的故事发生在风景秀丽的橘子郡。热爱冲浪的肖恩（科林·汉克斯 Colin Hanks 饰）原本过着无忧无虑的生活，直到朋友意外身亡，这场突如其来的悲剧让他第一次真切感受到现实的残酷与痛苦。一次偶然的机会，肖恩在沙地中发现了作家马库斯（凯文·克莱恩 Kevin Kline 饰）的小说《整齐的夹克》。这本书深深改变了他的人生方向，也让他决定放弃冲浪，踏上成为作家的道路。
完成自己的第一部小说后，肖恩凭借聪明才智和不懈努力取得了优异的考试成绩。他将小说寄给马库斯，同时把申请材料送往马库斯任教的斯坦福大学。然而，等待他的却是一封拒信。原来，学校误将另一名差生的成绩单当成肖恩的资料寄给了斯坦福。距离机会彻底溜走只剩24小时，肖恩必须竭尽全力，设法纠正这场足以改变他命运的致命误会。
