《如何众叛亲离》中，西德尼·扬（西蒙·佩吉 Simon Pegg 饰）是一名胆识过人、特立独行的英国青年。他毕业于名校，来自知识分子家庭，却没有选择循规蹈矩的生活，而是创办了《后现代评论》杂志，以解构和讽刺明星名流为主要内容，因此并不受欢迎。就在杂志濒临倒闭之际，他意外接到纽约一家知名八卦杂志的邀请，前往那里工作。
来到全新环境后，扬依旧坚持自己的立场。他拒绝按照上流社会人士的意愿修改文章，甚至对老板高喊“新闻自由”，也不愿迎合新锐导演。一次次触碰职场潜规则，让他逐渐显得与周围环境格格不入。在工作屡遭挫折的同时，扬与女同事阿里森（克斯汀·邓斯特 Kirsten Dunst 饰）渐生情愫，还得到了新人女明星苏菲（梅根·福克斯 Megan Fox 饰）的青睐。为了融入上流社会，扬开始学着顺应规则，表面上似乎逐渐适应了这里的生活，但内心深处那个真实的自己，始终没有停止呐喊。
本片改编自英国作家托比·扬（Toby Young）于2001年出版的同名回忆录。
