《哪一天我们会飞》讲述彭盛华（林海峰 饰）与余凤芝（杨千嬅 饰）结婚十余年后，早已从热恋夫妻变成了相处平淡的老夫老妻，生活也逐渐失去浪漫与激情。一天，余凤芝偶然发现高中同窗苏博文（吴肇轩 饰）的博客，一首熟悉的老歌勾起了她对校园时光的回忆。
学生时代，彭盛华、余凤芝和苏博文是形影不离的好友。活泼好动的彭盛华是班上的开心果，苏博文则性格内向、沉默老实，热衷于机械发明，并梦想成为一名飞机师。最终，余凤芝选择了彭盛华，两人携手走入婚姻，过上了如今波澜不惊的生活。近来，余凤芝察觉丈夫行踪反常，似乎有出轨的迹象。在美好回忆与苍白现实的拉扯下，她决定寻找苏博文的下落，却意外揭开了一个尘封多年的秘密。
