《初恋这件小事》讲述了初中生小水的青春故事。她相貌平凡、家境普通，在学校里并不受关注，但性格善良，身边还有一群要好的朋友，因此生活依然过得简单快乐。直到有一天，她遇见了帅气的学长阿亮（马里奥·毛瑞尔 Mario Maurer 饰），第一次感受到心动。她喜欢看阿亮踢足球、拍照，上英语课时还不停给死党传纸条，表达自己对学长的爱慕。英语老师却指出，除了英语之外，她几乎一无是处。
回到家后，小水得知父亲托叔叔从美国带来消息：只要她能考到全校第一，就有机会去美国。为了实现目标，她下定决心努力学习。一次买饮料时，小水和朋友们遭遇篮球队员蛮横插队，阿亮挺身而出替她们出头，却因此受到校长责骂。小水也从那时起了解到，阿亮的父亲曾因罚失点球而退役，这成为他一直藏在心里的遗憾。
由于舞蹈队只招收漂亮女生，小水和姐妹们决定加入话剧社，没想到阿亮也来到这里。两人在社团中共同出演王子和公主，懵懂的感情也在相处中悄然萌芽。
