《从不，很少，有时，总是》的故事发生在美国宾夕法尼亚州一座偏僻的小镇。奥顿（茜德尼·弗拉尼根 Sidney Flanigan 饰）是一个性格内向的普通少女，与家人关系疏远，生活中也几乎没有可以倾诉的朋友。一天，她意外发现自己怀孕了，只得前往镇上的医院求助。然而，这个民风保守的地方并不允许堕胎。
无计可施的奥顿尝试自行终止妊娠，却接连失败。她唯一的朋友、表妹思凯乐（塔利娅·莱德 Talia Ryder 饰）察觉到奥顿的异常，在反复追问后，奥顿终于说出了自己的秘密。得知真相后，思凯乐当即决定陪她前往纽约，寻求堕胎的机会。
