《我的可爱要过期了！？》讲述了29岁的丸谷康介（山田凉介饰）的故事。他在啤酒厂商的营业部工作，凭借与生俱来的“可爱”，总能漂亮地应对各种场面。
一次新商品发布活动上，康介偶然与一位大叔（古田新太饰）同乘电梯。大叔一看到他的脸便脱口而出：“超可爱！”然而下一秒，大叔却露出悲伤的神情，转身离开。
第二天早晨，部长山室（西田尚美饰）向康介介绍了两名新调来的年轻职员：性格冷淡、沉默寡言的真田和泉（芳根京子饰），以及一之濑圭（大桥和也饰）。康介被安排负责和泉的新人培训，原本打算用一贯的笑容赢得她的好感，却始终遭到无视。紧接着，他又在客户面前遭遇失误。正想联系恋人寻求安慰时，对方却提出了分手。
接连发生的意外让康介隐隐觉得，一切似乎都不太对劲。曾经处于人生巅峰的他，命运也就此开始一点点走下坡路。
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