《史上最强弟子兼一》的主人公白滨兼一（关智一配音）是个善良温和却性格怯懦的内向少年，长期以来一直饱受同学欺负。为了摆脱这样的处境，他下定决心改变自己，加入学校的空手道部。然而，社团生活并未如他所愿，因为不受社员待见，兼一很快面临被逐出空手道部的困境。想要留下，他必须在与社员的比武中取胜，这对毫无胜算的他而言几乎是不可能完成的挑战。
就在这时，兼一遇见了美少女风林寺美羽（川上伦子配音）。美羽告诉他，有一座名为“梁山泊”的道场，那里汇聚着众多武林高手。为了赢下比试，兼一踏上了艰苦危险的修炼之路，而这个看似仓促的决定，也将彻底改变他原本平凡的人生。
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