追赶我可能丢了的爱情讲述了石若玉一家跨越二十多年的情感纠葛。石若玉生下儿子关键和女儿关海黎后，丈夫关守家接受了结扎手术。没想到十年后，石若玉又意外怀上了小女儿石小余。关守家因此怀疑妻子有外遇，任凭石若玉如何解释也不肯相信，两人最终离婚。三个孩子由石若玉抚养，关守家则调离北京，前往云南。
二十四年后，石若玉在街心广场扭秧歌时，意外看见了自离婚后便再未见面的关守家。此时，石小余已经二十六岁，正准备和男友杨旭回北京结婚。临登机前，杨旭却突然变卦，将她一个人留在候机厅。悲痛的石小余放弃登机，同机乘客魏劲戈硬是把她拉上飞机，带她回到了北京。
石若玉的儿子关键与妻子感情淡漠，妻子带着孩子去了美国，六年来两人的婚姻早已名存实亡。关键终日沉浸在电脑世界里，也沉浸在对初恋姚柒柒的美好回忆中。大女儿关海黎一直想要孩子，却始终无法怀孕，丈夫汤正远又在她烦闷之时遭遇车祸。关海黎在陪床照顾他的过程中承受了难以忍受的精神折磨，终于在汤正远康复当天提出离婚。由于没有其他住房，离婚后两人仍旧住在同一个单元里。
一天，汤正远在房间里摔倒，醒来后失去了记忆。关海黎依旧像妻子一样照顾他，并通过各种训练帮助他恢复。汤正远很快想起了所有事情，却唯独想不起关海黎是谁。四十岁生日当天，关海黎搬离了两人共同生活了十几年的家。在她最痛苦的时候，她认识了经营汽车修理厂的李江湖；当她又面临下岗困境时，李江湖帮助她开起了陶艺坊。生活逐渐重新步入正轨，两人也在相处中产生了感情。
杨旭虽然伤害过石小余，她却始终放不下这段感情，希望凭自己的努力挽回婚姻。魏劲戈在这段时间里成为她最亲密的朋友，两人无话不谈，却从未意识到彼此已经产生了爱情。后来杨旭在感情上兜转一圈，又回头寻找石小余。那时石小余才发现，自己已经不再爱他。面对杨旭的苦苦哀求，她最终在纠缠之下答应嫁给他。魏劲戈因此与她大吵，两人发誓从此老死不相往来。
火车驶离北京
