《面朝上游》改编自爆款短视频IP《和她的九十九个回忆》。分手后的子涵始终困在上一段感情的阴影里，在好友大本的启发下，他终于下定决心与过去彻底“断舍离”。正当子涵以为自己能够迎接新的感情时，长相酷似前女友的夏可，因一张即将过期的游泳卡意外闯入了他的生活。夏可积极阳光的生活态度逐渐感染子涵，两人的关系也在相处中慢慢升温。然而，随着感情不断深入，他们先后发现了彼此藏在心底的秘密。本以为这些秘密能够帮助两人解开心结，事情却在发展中急转直下，让他们对彼此产生了误会。
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