20世纪50年代末至60年代初的香港，警匪勾结，社会一片混乱。九龙城寨更是帮派林立、龙蛇混杂，成为人人闻之色变的地方。无所事事的青年阿豪（刘青云饰）与阿乐（吴镇宇饰）偶然来到城寨，很快被这里的江湖气息吸引，沉迷其中。两人合伙靠赌马诈骗钱财，因而遭到庄家追杀，幸得城寨大哥肥宝及时出手，才捡回一条性命，也由此走上截然不同的人生道路。
阿豪拜入肥宝门下，后来与肥宝的小姨子大胆英（彭丹饰）相恋。他凭借果敢勇猛在江湖上声名鹊起，风头一时无两。阿乐则成为一名警察，并与曾和阿豪有过关系的菲菲（朱茵饰）结婚。为了满足虚荣的妻子、让她过上所谓幸福的生活，阿乐逐渐走上贪污堕落的道路。一个身处黑道，一个站在白道，昔日并肩的好兄弟各自闯荡，携手打拼出属于自己的天下。
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