《老爸老妈的浪漫史第四季》中，泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）终于下定决心向女友斯黛拉求婚，得到对方欣喜应允后，两人沉浸在订婚的甜蜜与幸福里。然而，陪伴泰德多年、让他苦苦寻找的真命天女，真的就是斯黛拉吗？
马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）一直梦想成为环境保护律师，但现实生活的压力让他与理想渐行渐远。为了养家，他不得不接受曾经看不起的巨人国家银行的工作。起初，妻子莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）并不理解他的选择，后来却逐渐转变态度，选择站在他身边支持他。
另一边，一向不愿对女人付出真感情的巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰），意外发现自己爱上了好友罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）。在莉莉的出谋划策下，他开始主动追求罗宾，而罗宾也在相处中慢慢察觉到，自己似乎同样对这个花花公子产生了微妙的感情。
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