大器晚成第二季中，Ray参加特长班培训后，终于找到了属于自己的特长。他与Tanya合伙经营的牛郎生意虽然谈不上顺利，却也逐渐步入正轨。尽管愿意慷慨消费的富太太并不多，Tanya为Happy Consultant策划的宣传效果也不理想，但这段事业还是让他们的生活出现了一丝转机。
与此同时，Ray还出于报复心理，友情慰劳了邻居太太——只因为她的丈夫长期不停地向他抱怨。Ray也意外陷入恋情，可惜这段感情最终未能如愿，面对郎有情妾无意的结局，他只能伤心地撕碎告白信。
两个孩子同样没让Ray省心：儿子沉迷哥特文化，并疑似有同性倾向；女儿则痴迷于一个头脑简单的男孩，学习表现也不尽如人意。更糟糕的是，他们与母亲的关系愈发紧张，迫切希望搬回Ray的住处。
后来，生意惨淡、即将失业以及抚养孩子等多重压力接踵而来。Ray接受了Lenore的介绍，在瞒着Tanya的情况下，开始接待出手阔绰的富太太们，而他的第一位客户，正是自己的前……
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