麦迪逊眼看就要退休，却始终无法放心把家族日益兴旺的酒店事业交给整天游手好闲的儿子比利（亚当·桑德勒 Adam Sandler 饰）。为了让比利有所改变，他提出了一项近乎不可思议的要求：比利必须在24周内通过从小学一年级到高中三年级的全部考试，否则家族产业就交由副总裁艾瑞克（布莱德利·惠特福德 Bradley Whitford 饰）管理。比利很清楚，艾瑞克是个觊觎金钱的伪君子，把产业交到他手中无异于引狼入室。
为了守住家业，比利只得重返校园，从一年级开始一路接受各阶段的学习和考试。面对繁重的课业与各种考验，他还要应付艾瑞克暗中设置的阻碍。即便如此，风流成性的比利也没有放弃自己的浪漫生活，并与一位美女教师发展出一段师生恋情。随着24周期限逐渐逼近，比利能否顺利完成这场艰难的学业挑战？
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