《赌侠1999》中，阿King（刘德华 饰）当年因出千入狱，实际上却是遭人陷害。出狱那天，前来为他接风的是一直崇拜他的化骨龙（张家辉 饰）。化骨龙终日无所事事，渴望跟随阿King闯出一番事业。重获自由后，阿King四处寻找已经怀孕的妻子（张慧仪 饰）以及昔日的得力助手（张锦程 饰），期间还与化骨龙的妹妹晴（朱茵 饰）渐渐产生好感。
在Rocky（吴志雄 饰）的帮助下，阿King登上赌船，并遇到了多年前就想与之交手的马交文（高捷 饰）。正当他准备与马交文一决高下时，却遭到马交文手下省镜（李子雄 饰）的陷害。省镜不仅揭开了阿King的底细，还企图进一步置他于险境。面对接踵而来的危机，阿King能否躲过这场劫数？
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