《猜·情·寻》讲述了霍登（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰）与艾丽莎（乔伊·劳伦·亚当斯 Joey Lauren Adams 饰）之间意外展开的感情纠葛。霍登第一次见到艾丽莎时，便被她深深吸引，认定自己注定会陷入这段感情。然而，当他得知艾丽莎是一名彻头彻尾的女同性恋者后，这个消息无疑给了他沉重打击。
得知好友处境的班克（杰森·李 Jason Lee 饰）替霍登打抱不平，并认为这段感情并非毫无希望，还主动表示愿意帮助他。相处日久，艾丽莎与霍登之间渐渐滋生出真挚情感，一段姻缘仿佛即将水到渠成。可就在此时，班克才意识到，自己内心涌动的并不是单纯的祝福，而是充满了嫉妒与抗拒。他不愿看到霍登得到艾丽莎的垂青，两人之间的友谊也因此逐渐出现裂痕。
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