影片《倒霉爱神》讲述了两个命运截然相反的人。艾什莉（琳德赛·洛汗饰）从高中起就仿佛一直受到幸运女神眷顾，买彩票总能中大奖，就连在繁忙的纽约街头打车，也常常会有好几辆出租车同时停在她面前。凭借这份令人羡慕的好运，她在为唱片巨头筹办化装舞会时，迎来了升职的绝佳机会。
与她相反，清洁工杰克（克里斯·派恩饰）似乎走到哪里，厄运就跟到哪里。医院、警察局和中毒急救中心，都是他经常光顾的地方。不过，性格乐观的杰克始终坦然面对接踵而来的不幸，并一直努力把自己的乐队推荐给唱片大王。
一次偶然的相遇，让两人的人生轨迹发生改变。在化装舞会上，艾什莉和杰克意外接吻，命运也随之交换：艾什莉的好运突然消失，杰克则开始接连遇上好事。为了找回属于自己的好运，艾什莉急切地寻找这个改变她命运的陌生人，却没想到在相处过程中，渐渐爱上了杰克。
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