《青春年少》讲述了少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰）的故事。才华出众、满怀理想的马克斯就读于休斯敦一所贵族预备学校，却几乎把所有精力都放在了参加社团上。凭借聪明机敏的头脑，他很快便在各类社团活动中如鱼得水，但由于严重荒废学业，也因此面临被学校退学的危机。
一次偶然的机会，马克斯结识了事业有成的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰），两人逐渐成为忘年之交。布卢姆让马克斯懂得了许多人生道理，然而，这段经历最终因才貌双全的女教师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰）而发生改变。马克斯陷入爱情之中，难以自拔。
影片以针锋相对的机智对白和幽默风格见长，新老演员也都成功塑造并诠释了各自的角色，因而获得1999年第56届金球奖电影类最佳男配角提名，并在1999年独立精神奖中获得最佳导演、最佳男配角等多项提名与荣誉。
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