《结婚那件事》讲述了福建裔工程师蔡伟杰（阿牛 饰）从马来西亚来到新加坡打拼，并与出身广东裔富商家庭的未婚妻芷欣（江若琳 饰）相恋的故事。两人虽然彼此相爱，却因文化背景不同以及家庭贫富悬殊而面临重重考验。芷欣的父亲对婚礼提出了十分苛刻的要求，伟杰不敢违抗，只好答应在新加坡举办一场豪华婚礼。
婚礼当天，伟杰事先准备好的红包突然全部不见。走投无路的他想到去赌场碰碰运气，却最终输得血本无归。为了掩饰自己的失误，他只能用一个谎言掩盖另一个谎言，结果谎话越说越多，事情也逐渐失去控制。芷欣察觉到丈夫的异常后十分愤怒，而伟杰的父亲阿狮（陈建彬 饰）也因婚礼筹备问题与儿子争执不休。老人一气之下独自返回宾馆，没想到途中遭遇意外。原本沉浸在婚礼喜悦中的伟杰，情绪也随之从巅峰跌入谷底。
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