《确定地可能》中，威尔（瑞安·雷诺兹饰）的女儿玛雅（阿比吉尔·布莱斯林饰）在学校接受性教育后，回家缠着父亲讲述自己的爱情故事。她希望从这段往事中找出母亲的身影，尽管威尔和妻子早已离婚。
时间回到1992年，威尔暂时与女友艾米莉（伊丽莎白·班克斯饰）分开。艾米莉独自前往纽约发展事业，而威尔则加入了协助克林顿竞选总统的竞选团队。怀抱雄心壮志的他，事业进展却并不如预期顺利，感情生活同样充满波折。
在纽约打拼期间，孤独的威尔先后与竞选团队成员艾波（艾拉·费舍尔饰）和新闻记者夏曼（蕾切尔·薇姿饰）产生了若即若离的情感纠葛。后来，他甚至与同样有过出轨行为的艾米莉分手。多年以后，威尔终于在纽约站稳脚跟，并拥有了自己的公司，但他依旧在这三个女人之间反复徘徊。对他而言，究竟谁才是真正的爱人，始终是一个未能轻易揭晓的答案。
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