《爱在黑社会的日子》中，程杰（任达华 饰）与妹妹程舒（叶玉卿 饰）、妹夫唐俊（尹扬明 饰）合伙经营赌场。随着生意渐有起色，野心勃勃的唐俊却背叛程杰，转而成为他的竞争对手。出身富贵之家的郭凯琳（关之琳 饰）一直深爱程杰，盼望他能成为自己的丈夫，并与父亲携手开创一番事业。
然而，唐俊觊觎妻子程舒的家产，早已对她失去感情，还在暗中结识了李思思（叶童 饰），两人发展出一段不伦恋情。事业声势日益壮大的程杰遭到同行暗算，生命危在旦夕，幸而郭凯琳不顾性命出手相救。面对这个原本并无感情的女人，程杰也因她的舍命相护而深受触动。
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