《杰克和吉尔对抗世界》的故事发生在车水马龙的纽约。杰克（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）是一名广告人，光鲜的工作与生活背后，隐藏着他日复一日的辛劳。初来乍到的吉尔（塔恩·曼宁 Taryn Manning 饰）仿佛一叶无根的浮萍，但这个外表甜美、内心单纯的女孩始终相信，自己能够在这座城市闯出一番天地，并遇到一段真挚的感情。
性格与处境截然不同的两人意外走到了一起，巨大的差异反而让他们彼此吸引，最终成为同居室友，并签订了“同居条款”。然而，随着相处时间不断增加，杰克开始越来越在意吉尔的一举一动。他渐渐觉得，行踪神秘的吉尔一定隐藏着某个不为人知的秘密。
喜剧片