《新宿小偷日记》以东京仅次于银座的繁华地带新宿为背景。这里人口密集，街头弥漫着混乱的气息。一天，一名小偷突然被人发现，追赶他的人将其抓住并剥去衣物，只留下兜档布，露出腹部的樱花纹身。众人高喊服了，继而集体倒立，原本的抓捕事件也随之变成一场名为现场剧院的表演宣传。
旁观者鸟男走进新宿车站附近的一家书店，偷走几本性科学和人体美术方面的书，被店员梅子扭送到老板面前。即使被抓时，他仍不停地偷拿书籍，还声称自己差一点就要射精了，事后也完全没有认罪的态度。老板欣赏鸟男挑选书籍的眼光，非但没有责罚他，反而拿钱让梅子陪他去餐厅。两人一边翻看偷来的书，一边互相挑逗，当晚发生了性关系，却并不成功。
第二天，两人向性科学家请教，银幕上不断出现露骨的性爱讨论与场面，但他们对此都兴味索然。为了刺激性欲，他们前去偷窥艺妓做爱。那些人为了帮助缺乏性经验的鸟男和梅子，假装要强奸梅子，最终却弄假成真。深夜，梅子回到书店，将一本本有趣的书堆叠起来。每拿起一本，画面便呈现出作者的肖像，同时朗读书中的一段章节。
后来，鸟男和梅子加入现场剧院的期待扰乱戏剧，梅子以模拟月经的方式表演剖腹。与此同时，新宿街头的年轻人开始投掷石块。影片最后，反日共派的全日本学生自治会大联合成员在反战日袭击了新宿车站。
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