《我们的故事2》以20世纪60年代的新加坡本地家庭为主轴，随着成员各自的人生际遇，展现从甘榜生活到组屋时代的社会变迁，故事横跨数十年。影片也回顾新加坡从方言占主流的社会，逐步转向华语，再发展至今日以英语为主的语言环境，并穿插导演的亲身经历与多首怀旧歌曲，重温那些逐渐流失的方言岁月。
1969年全国水灾过后，Zhao Di在改过自新的Ah Long协助下，接手父亲留下的家庭农场。随着新加坡经济不断繁荣，人们的思想也被时代推着改变。保守的Osman发现十几岁的儿子Ahmad正在练习摇滚乐队，认为摇滚音乐会带来负面影响。父子因观念不合发生争执，Ahmad一气之下离家出走。
与此同时，Ah Hee与Rani决定结婚，却遭到双方传统父母的反对。1977年，政府开始征收土地进行重建，迫使甘榜居民迁离。像Zhao Di这样的合法农地拥有者，能够获得相应的土地赔偿。贪婪的弟弟Ah Kun却为了败坏姐姐的名声，在家人面前指控Zhao Di与Ah Long有不正当关系。面对Ah Kun持续不断的指责，Zhao Di的健康也逐渐受到影响。她能否守住辛苦得来的赔偿金？如果病情继续恶化，这个家庭又将何去何从？当人们随着时代改变，甘榜之间那份互相扶持的精神还能否延续下去？
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