《失恋日》探讨了爱情中主动放手与被迫失恋的两种处境。无论是哪一种，失恋都难免令人伤心，但也许正因为结束一段感情，才有机会展开新的恋情；当然，也有人会因此一直困在失恋的痛苦里。继《纪念日》之后，导演叶念琛再次将镜头对准感情中的错失，并延续以阿宝为女主角展开故事的创作方式。
平凡的OL嘉宝（邓丽欣饰）与男友交往多年，一直盼望能够组建家庭，然而男友始终吊儿郎当，对结婚一事迟迟不上心。嘉宝的好姐妹诗婷（麦明诗饰）替她推算运程，预言这段感情最终会以分手告终；但出人意料的是，诗婷却无法看透自己的恋爱运势……
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