故事背景设定在20世纪30年代。年轻而懵懂的鲍勃（杰西·艾森伯格 Jesse Eisenberg 饰）来到好莱坞，投奔事业有成的舅舅菲尔（史蒂夫·卡瑞尔 Steve Carell 饰）。在菲尔的介绍下，他认识了活泼可爱的瓦妮（克里斯汀·斯图尔特 Kristen Stewart 饰），很快便对她产生了深深的爱意。只是瓦妮告诉鲍勃，自己已经有了男友。
不久后，瓦妮带着满心伤痛找到鲍勃。原来，她爱上的男人是一个有妇之夫，而对方始终无法下定决心与妻子离婚，最终选择和她分手。在鲍勃温柔而耐心的陪伴下，瓦妮逐渐走出失恋的阴影，两人的关系也慢慢发生了变化，最终走到了一起。然而鲍勃万万没有想到，瓦妮的前男友竟然就是菲尔。等菲尔决定迎娶瓦妮时，瓦妮也毫不犹豫地离开了鲍勃。
心灰意冷的鲍勃回到家乡，在哥哥本（寇瑞·斯托尔 Corey Stoll 饰）经营的俱乐部里工作，并在那里遇见了维罗妮卡（布蕾克·莱弗利 Blake Lively 饰）。两人随后结婚并有了孩子，生活看似圆满幸福。直到某一天，瓦妮和菲尔再次出现在鲍勃面前，尘封已久的情感也随之重新浮现。
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