《初恋的回忆》讲述了杰米和兰顿之间逐渐萌芽的爱情。杰米是个成绩优异、相貌平凡的女孩，也是牧师的女儿。她信仰坚定，有自己的原则，从不轻易受到他人影响。兰顿则是个典型的坏学生，学习不上心，整日吊儿郎当，对杰米这样另类又清高的女孩颇不以为然。
一次出格的恶作剧后，兰顿受到惩罚，被安排到附属学校担任家教，同时还要参加舞台剧演出，饰演一个谦卑的角色。而剧中的女主角，恰好就是他一直没有好感的杰米。随着排练展开，杰米对戏剧的认真投入渐渐感染了兰顿，他开始真正融入角色，也慢慢改变了对杰米的看法。可自信的杰米却要求兰顿立下誓言，保证自己绝不能爱上她。
在日复一日的相处与磨合中，两人之间的感情悄然滋长。然而，杰米始终难以接受这一事实：眼前这个不思进取的坏学生，怎么可能成为自己的恋人？
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