《与外婆同行》中，艾利（莉莉·汤普琳 Lily Tomlin 饰）曾是诗坛颇有声望的人物，却在时代更迭中逐渐被遗忘，成了无人问津的过气诗人。事业不顺的她，最近又与交往四个月的女友分手，于是只想独自躲起来，谁也不愿理会。
然而，十八岁、行事冲动的孙女赛奇（朱莉亚·加德纳 Julia Garner 饰）突然找上门来，开口向外婆借钱做堕胎手术。生活本就捉襟见肘的艾利，连自己的日子都难以维持，更拿不出多余的钱帮助赛奇。无计可施之下，她只好开车带着孙女，逐一拜访昔日的好友和女友，向她们借钱。
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