《擅长捉弄的高木同学第一季》的故事发生在一所初中。西片（梶裕贵 配音）是个平凡普通的男生，无论性格还是成绩都没有特别突出的地方，唯一算得上优点的，或许就是比一般人更加温和有耐心。坐在他身旁的高木同学（高桥李依 配音）活泼开朗，似乎总是喜欢捉弄西片，并且十分享受其中的乐趣。
随着相处时间越来越久，西片决定不再一味忍受高木同学的恶作剧。他暗下决心展开反击，也想让高木同学体验一番被捉弄后害羞的感觉。然而，他精心策划的反击往往以失败收场。无论究竟是谁捉弄谁，最后满脸通红、害羞不已的总是西片。就在这段青涩的校园时光里，两人充满欢笑与希望的日常，也在一次次捉弄与反击中持续展开。
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